Douglas Lemon - Novo !

Nascido de familia rica na cidade de Las Venturas no ano de 1971, Douglas era um garoto bem educado e tinha tudo para se dar bem na vida. Seu pai Kenny era dono de uma companhia aérea com sede em Las Venturas e tinha rotas para Vice City e Liberty City. Um típico playboy da cidade mais rica do estado, Douglas sempre estudou na escola particular Knuddson Middle School, no norte de Las Venturas. Sempre andou com roupas de marcas famosas como a Nike e DC Shoes.

No ínicio da década de 90, foi para a casa de seu tio Smith passar uma temporada de férias em Los Santos em comemoração de sua formatura na High School.

Chegando lá, Douglas começa a se enturmar e conhece uma galera da pesada. Denominavam-se South Side Killaz e sempre andavam na zona sul de LS, nas redondezas da casa de seu tio Smith. O chefe dessa gangue era Terry "Lil Joe" Lemon. Douglas cria um vínculo de amizade muito grande com ele apesar do curto periodo que ficaram juntos. E assim foi se envolvendo cada vez mais com a SSK, correndo pelas ruas de Los Santos quebrando e pixando tudo que encontravam pela frente.

Fim das férias e Douglas precisava voltar para sua casa e iniciar sua faculdade. Douglas disse ao tio Smith que o aeroporto era perto e ele já estava bem acostumado com a cidade, então foi caminhando para lá. No caminho, encontra Terry e Lincoln contando dinheiro (muito dinheiro). Nesse momento Terry olhou para Douglas e pensou "Esse garoto pode gerar lucros" e chamou ele para uma conversa rápida. Terry e Lincoln mostravam a ele a facilidade do crime e várias coisas que podiam desfrutar disso: Dinheiro fácil, mulheres, fama, drogas, respeito,etc.

Como todo adolescente gostava dessas coisas que via em filmes achando que era diversão o tempo todo, Douglas encheu os olhos com ganância e resolveu não embarcar no próximo avião. Naquele momento um carro dos Bloodz passou pela rua atirando contra eles, uma bala atingiu de raspão o nosso garoto que tem uma cicatriz próximo ao olho esquerdo até hoje.

Revoltado, Douglas decidiu que não iria mais voltar para casa e iria se juntar a Terry e vingar sua marca. Kenny, pai de Douglas, morreu alguns anos depois de infarto fuminante. As más linguas dizem que foi de desgosto por seu filho ter tomado aquele rumo. O tio Smith foi morto por uma bala perdida que entrou pela janela da sua casa em um troca de tiros entre os South Side Killaz e a Polícia.

Hoje, com 23 anos, Douglas recebe inúmeras correspondencias dos sócios de seu pai para que ele toque a empresa que Kenny deixou. Ele visíta seu tio Smith no cemitério todo mês pois tem receio que a bala que o atingiu tenha saído de sua arma.

Todo esse sofrimento gerou uma grande revolta no coração de Douglas, e todos estranhão por sua cara fexada e sua enorme cicatriz. Mal sabem eles a origem dela.